रसायन विज्ञान में समावयवता

समावयवता क्या है? समावयवी क्या होते हैं?

समावयवता एक ऐसी घटना है जिसमें समान आणविक सूत्र वाले यौगिकों की संरचनाएँ भिन्न होती हैं। इन यौगिकों को समावयवी कहा जाता है। समावयवता कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक सामान्य घटना है, जहाँ एक अणु में परमाणुओं की व्यवस्था काफी भिन्न हो सकती है।

समावयवता के प्रकार

समावयवता के दो मुख्य प्रकार हैं:

  • संरचनात्मक समावयवता तब होती है जब एक अणु में परमाणु अलग-अलग क्रम में जुड़े होते हैं। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन संरचनात्मक समावयवी हैं। ब्यूटेन में चार कार्बन परमाणुओं की एक सीधी श्रृंखला होती है, जबकि आइसोब्यूटेन में चार कार्बन परमाणुओं की एक शाखित श्रृंखला होती है।
  • स्थान समावयवता तब होती है जब एक अणु में परमाणु एक ही क्रम में जुड़े होते हैं, लेकिन उनकी स्थानिक व्यवस्था भिन्न होती है। उदाहरण के लिए, सिस-2-ब्यूटीन और ट्रांस-2-ब्यूटीन स्थान समावयवी हैं। सिस-2-ब्यूटीन में दो मिथाइल समूह द्विबंध के एक ही तरफ होते हैं, जबकि ट्रांस-2-ब्यूटीन में दो मिथाइल समूह द्विबंध के विपरीत तरफ होते हैं।
संरचनात्मक समावयवता

संरचनात्मक समावयवता को आगे कई प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है, जिनमें शामिल हैं:

  • श्रृंखला समावयवता तब होती है जब एक अणु में कार्बन परमाणु अलग-अलग श्रृंखलाओं में व्यवस्थित होते हैं। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन श्रृंखला समावयवी हैं।
  • स्थिति समावयवता तब होती है जब एक अणु में क्रियात्मक समूह कार्बन श्रृंखला पर अलग-अलग स्थानों पर स्थित होते हैं। उदाहरण के लिए, 1-ब्यूटेनॉल और 2-ब्यूटेनॉल स्थिति समावयवी हैं।
  • क्रियात्मक समूह समावयवता तब होती है जब एक अणु में अलग-अलग क्रियात्मक समूह उपस्थित होते हैं। उदाहरण के लिए, एथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर क्रियात्मक समूह समावयवी हैं।
स्थान समावयवता

स्थान समावयवता को आगे कई प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है, जिनमें शामिल हैं:

  • ज्यामितीय समावयवता तब होती है जब एक अणु में परमाणु एक द्विबंध के चारों ओर अलग-अलग स्थानिक व्यवस्थाओं में व्यवस्थित होते हैं। उदाहरण के लिए, सिस-2-ब्यूटीन और ट्रांस-2-ब्यूटीन ज्यामितीय समावयवी हैं।
  • प्रकाशिक समावयवता तब होती है जब एक अणु में परमाणु एक काइरल केंद्र के चारों ओर अलग-अलग स्थानिक व्यवस्थाओं में व्यवस्थित होते हैं। एक काइरल केंद्र एक कार्बन परमाणु होता है जो चार अलग-अलग समूहों से बंधा होता है। उदाहरण के लिए, (R)-2-ब्यूटेनॉल और (S)-2-ब्यूटेनॉल प्रकाशिक समावयवी हैं।
समावयवता का महत्व

समावयवता रसायन विज्ञान में एक महत्वपूर्ण अवधारणा है क्योंकि यह किसी यौगिक के गुणों को प्रभावित कर सकती है। उदाहरण के लिए, संरचनात्मक समावयवियों के क्वथनांक, गलनांक और घनत्व अलग-अलग हो सकते हैं। स्थान समावयवियों की जैविक गतिविधियाँ भिन्न हो सकती हैं। उदाहरण के लिए, थैलिडोमाइड का सिस समावयवी एक टेराटोजन है, जबकि ट्रांस समावयवी नहीं है।

समावयवता को समझना कार्बनिक यौगिकों की रसायन विज्ञान को समझने के लिए आवश्यक है। यह दवाओं और अन्य रसायनों की जैविक गतिविधि को समझने के लिए भी महत्वपूर्ण है।

समावयवियों के प्रकार

समावयवी वे अणु होते हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है लेकिन संरचनाएँ भिन्न होती हैं। समावयवियों के दो मुख्य प्रकार हैं: संरचनात्मक समावयवी और स्थान समावयवी।

संरचनात्मक समावयवी

संरचनात्मक समावयवियों का आणविक सूत्र समान होता है लेकिन बंधन व्यवस्था भिन्न होती है। इसके परिणामस्वरूप भौतिक और रासायनिक गुण अलग-अलग हो सकते हैं। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन दोनों हाइड्रोकार्बन हैं जिनका आणविक सूत्र $\ce{C4H10}$ है। हालाँकि, ब्यूटेन एक सीधी-श्रृंखला वाला हाइड्रोकार्बन है, जबकि आइसोब्यूटेन एक शाखित-श्रृंखला वाला हाइड्रोकार्बन है। संरचना में यह अंतर दोनों यौगिकों के क्वथनांक और घनत्व में अंतर का कारण बनता है।

स्थान समावयवी

स्थान समावयवियों का आणविक सूत्र और बंधन व्यवस्था समान होती है, लेकिन उनके परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था में अंतर होता है। इसके परिणामस्वरूप भौतिक और रासायनिक गुण अलग-अलग हो सकते हैं। उदाहरण के लिए, सिस-2-ब्यूटीन और ट्रांस-2-ब्यूटीन दोनों हाइड्रोकार्बन हैं जिनका आणविक सूत्र $\ce{C4H8}$ है। हालाँकि, सिस-2-ब्यूटीन में दो मिथाइल समूह द्विबंध के एक ही तरफ होते हैं, जबकि ट्रांस-2-ब्यूटीन में दो मिथाइल समूह द्विबंध के विपरीत तरफ होते हैं। स्थानिक व्यवस्था में यह अंतर दोनों यौगिकों के क्वथनांक और घनत्व में अंतर का कारण बनता है।

प्रतिबिंब समावयवी (एनैन्शियोमर्स)

प्रतिबिंब समावयवी (एनैन्शियोमर्स) स्थान समावयवी होते हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब होते हैं। इनके भौतिक गुण समान होते हैं, लेकिन काइरल अणुओं के साथ इनकी अंत:क्रिया भिन्न होती है। काइरल अणु वे अणु होते हैं जो अपने दर्पण प्रतिबिंबों पर अध्यारोपित नहीं हो सकते। उदाहरण के लिए, अमीनो अम्ल सेरीन एक काइरल अणु है। इसके दो प्रतिबिंब समावयवी हैं, L-सेरीन और D-सेरीन। L-सेरीन सेरीन का प्राकृतिक रूप है, जबकि D-सेरीन एक संश्लेषित रूप है।

अप्रतिबिंब समावयवी (डायस्टीरियोमर्स)

अप्रतिबिंब समावयवी (डायस्टीरियोमर्स) स्थान समावयवी होते हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब नहीं होते। इनके भौतिक गुण अलग-अलग होते हैं, और काइरल अणुओं के साथ इनकी अंत:क्रिया भी भिन्न होती है। उदाहरण के लिए, टार्टरिक अम्ल अणु के दो अप्रतिबिंब समावयवी हैं, मेसो-टार्टरिक अम्ल और रेसीमिक टार्टरिक अम्ल। मेसो-टार्टरिक अम्ल एक सममित अणु है, जबकि रेसीमिक टार्टरिक अम्ल एक असममित अणु है।

समावयवी महत्वपूर्ण हैं क्योंकि इनके भौतिक और रासायनिक गुण अलग-अलग हो सकते हैं। यह विभिन्न अनुप्रयोगों में उनके उपयोग को प्रभावित कर सकता है। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन के विभिन्न समावयवियों के क्वथनांक और घनत्व अलग-अलग होते हैं, जो उन्हें विभिन्न उद्देश्यों के लिए उपयोगी बनाता है। सिस-2-ब्यूटीन और ट्रांस-2-ब्यूटीन की अभिक्रियाशीलता अलग-अलग होती है, जो उन्हें विभिन्न रासायनिक अभिक्रियाओं के लिए उपयोगी बनाती है।

संरचनात्मक समावयवी या संवैधानिक समावयवी

संरचनात्मक समावयवी और संवैधानिक समावयवी समावयवियों के दो प्रकार हैं, जो ऐसे अणु होते हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है लेकिन संरचनाएँ भिन्न होती हैं।

संरचनात्मक समावयवी

संरचनात्मक समावयवियों का आणविक सूत्र समान होता है लेकिन परमाणुओं की व्यवस्था भिन्न होती है। यह अलग-अलग बंधन प्रतिरूपों या परमाणुओं की अलग-अलग स्थानिक व्यवस्थाओं के कारण हो सकता है।

संरचनात्मक समावयवियों के प्रकार

संरचनात्मक समावयवियों के दो मुख्य प्रकार हैं:

  • श्रृंखला समावयवी: इन समावयवियों की कार्बन श्रृंखला समान होती है लेकिन शाखन प्रतिरूप भिन्न होते हैं। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन श्रृंखला समावयवी हैं।
  • स्थिति समावयवी: इन समावयवियों में क्रियात्मक समूह समान होता है लेकिन कार्बन श्रृंखला पर अलग-अलग स्थानों पर होता है। उदाहरण के लिए, 1-ब्यूटेनॉल और 2-ब्यूटेनॉल स्थिति समावयवी हैं।
संवैधानिक समावयवी

संवैधानिक समावयवियों का आणविक सूत्र समान होता है लेकिन परमाणुओं की संयोजकता भिन्न होती है। इसका मतलब है कि परमाणु अलग-अलग क्रम में जुड़े होते हैं, जिसके परिणामस्वरूप आणविक संरचनाएँ भिन्न होती हैं।

संवैधानिक समावयवियों के प्रकार

संवैधानिक समावयवियों के कई अलग-अलग प्रकार हैं, जिनमें शामिल हैं:

  • क्रियात्मक समूह समावयवी: इन समावयवियों में अलग-अलग क्रियात्मक समूह होते हैं। उदाहरण के लिए, एथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर क्रियात्मक समूह समावयवी हैं।
  • कंकालीय समावयवी: इन समावयवियों के कार्बन कंकाल अलग-अलग होते हैं। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन और साइक्लोब्यूटेन कंकालीय समावयवी हैं।
  • टॉटोमेरिक समावयवी: ये समावयवी एक प्रोटॉन की गति द्वारा परस्पर परिवर्तनीय होते हैं। उदाहरण के लिए, कीटो-इनॉल टॉटोमर्स टॉटोमेरिक समावयवी हैं।
संरचनात्मक और संवैधानिक समावयवियों की तुलना
विशेषतासंरचनात्मक समावयवीसंवैधानिक समावयवी
परिभाषासमान आणविक सूत्र, परमाणुओं की भिन्न व्यवस्थासमान आणविक सूत्र, परमाणुओं की भिन्न संयोजकता
प्रकारश्रृंखला समावयवी, स्थिति समावयवीक्रियात्मक समूह समावयवी, कंकालीय समावयवी, टॉटोमेरिक समावयवी
उदाहरणब्यूटेन और आइसोब्यूटेनएथेनॉल और डाइमिथाइल ईथर

संरचनात्मक समावयवी और संवैधानिक समावयवी समावयवियों के दो महत्वपूर्ण प्रकार हैं जिनके गुण और अभिक्रियाशीलता अलग-अलग होती है। अणुओं के व्यवहार को समझने और भविष्यवाणी करने के लिए इन प्रकार के समावयवियों की पहचान करने और उनमें अंतर करने में सक्षम होना महत्वपूर्ण है।

स्थान समावयवता या स्थानिक समावयवता

स्थान समावयवता, जिसे स्थानिक समावयवता भी कहा जाता है, समावयवता का एक प्रकार है जो तब होता है जब अणुओं का आणविक सूत्र और संयोजकता समान होती है लेकिन उनके परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था भिन्न होती है। स्थान समावयवी वे अणु होते हैं जिनकी संयोजकता समान होती है लेकिन उनकी त्रि-आयामी व्यवस्था भिन्न होती है।

स्थान समावयवता द्विबंधों के चारों ओर प्रतिबंधित घूर्णन या एक अणु में काइरल केंद्रों की उपस्थिति का परिणाम है। काइरल केंद्र वे परमाणु होते हैं जो चार अलग-अलग समूहों से बंधे होते हैं, और वे दो अलग-अलग स्थानिक व्यवस्थाओं में विद्यमान हो सकते हैं, जिन्हें प्रतिबिंब समावयवी (एनैन्शियोमर्स) कहा जाता है। प्रतिबिंब समावयवी एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब होते हैं और एक-दूसरे पर अध्यारोपित नहीं हो सकते।

स्थान समावयवता के प्रकार

स्थान समावयवता के दो मुख्य प्रकार हैं:

  • प्रतिबिंब समावयवता (एनैन्शियोमेरिज्म): प्रतिबिंब समावयवी (एनैन्शियोमर्स) स्थान समावयवी होते हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब होते हैं। इनके भौतिक गुण समान होते हैं, लेकिन काइरल अणुओं के साथ इनकी अंत:क्रिया भिन्न होती है।
  • अप्रतिबिंब समावयवता (डायस्टीरियोमेरिज्म): अप्रतिबिंब समावयवी (डायस्टीरियोमर्स) स्थान समावयवी होते हैं जो एक-दूसरे के दर्पण प्रतिबिंब नहीं होते। इनके भौतिक गुण अलग-अलग होते हैं और काइरल अणुओं के साथ इनकी अंत:क्रिया भी भिन्न होती है।
स्थान समावयवता के उदाहरण
  • प्रतिबिंब समावयवी (एनैन्शियोमर्स): लैक्टिक अम्ल के दो प्रतिबिंब समावयवी हैं, (R)-लैक्टिक अम्ल और (S)-लैक्टिक अम्ल। इन दोनों प्रतिबिंब समावयवियों के भौतिक गुण समान होते हैं, लेकिन काइरल अणुओं के साथ इनकी अंत:क्रिया भिन्न होती है। उदाहरण के लिए, (R)-लैक्टिक अम्ल मानव शरीर द्वारा (S)-लैक्टिक अम्ल की तुलना में अधिक तेजी से उपापचयित होता है।
  • अप्रतिबिंब समावयवी (डायस्टीरियोमर्स): टार्टरिक अम्ल के दो अप्रतिबिंब समावयवी हैं, मेसो-टार्टरिक अम्ल और रेसीमिक टार्टरिक अम्ल। इन दोनों अप्रतिबिंब समावयवियों के भौतिक गुण अलग-अलग होते हैं और काइरल अणुओं के साथ इनकी अंत:क्रिया भी भिन्न होती है। उदाहरण के लिए, मेसो-टार्टरिक अम्ल प्रकाशिक रूप से निष्क्रिय है, जबकि रेसीमिक टार्टरिक अम्ल प्रकाशिक रूप से सक्रिय है।
स्थान समावयवता का महत्व

स्थान समावयवता महत्वपूर्ण है क्योंकि स्थान समावयवियों की जैविक गतिविधियाँ भिन्न हो सकती हैं। उदाहरण के लिए, किसी दवा का एक प्रतिबिंब समावयवी किसी बीमारी के इलाज में प्रभावी हो सकता है, जबकि दूसरा प्रतिबिंब समावयवी हानिकारक हो सकता है। इसलिए सुरक्षित और प्रभावी दवाओं को विकसित करने के लिए स्थान समावयवियों को अलग करने और पहचानने में सक्षम होना महत्वपूर्ण है।

स्थान समावयवता एक जटिल विषय है, लेकिन अणुओं की त्रि-आयामी संरचना और अन्य अणुओं के साथ उनकी अंत:क्रियाओं को समझने के लिए इसे समझना महत्वपूर्ण है।

एथेन के संरूपण

एथेन सबसे सरल ऐल्केन हाइड्रोकार्बन है जिसका आणविक सूत्र $\ce{C2H6}$ है। इसमें दो कार्बन परमाणु एक एकल बंधन द्वारा एक साथ जुड़े होते हैं, प्रत्येक कार्बन परमाणु तीन हाइड्रोजन परमाणुओं से बंधा होता है। एथेन में कार्बन-कार्बन बंध लंबाई 1.54 Å है, और कार्बन-हाइड्रोजन बंध लंबाई 1.09 Å है।

एथेन दो अलग-अलग संरूपणों में विद्यमान हो सकता है: स्टैगर्ड संरूपण और इक्लिप्स्ड संरूपण।

स्टैगर्ड संरूपण

स्टैगर्ड संरूपण में, एक कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु दूसरे कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणुओं से यथासंभव दूर अभिविन्यसित होते हैं। यह संरूपण इक्लिप्स्ड संरूपण की तुलना में अधिक स्थायी होता है क्योंकि यह हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच स्टीरिक बाधा को न्यूनतम करता है।

इक्लिप्स्ड संरूपण

इक्लिप्स्ड संरूपण में, एक कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु सीधे दूसरे कार्बन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणुओं के ऊपर अभिविन्यसित होते हैं। यह संरूपण स्टैगर्ड संरूपण की तुलना में कम स्थायी होता है क्योंकि यह हाइड्रोजन परमाणुओं के बीच स्टीरिक बाधा को अधिकतम करता है।

एथेन के स्टैगर्ड और इक्लिप्स्ड संरूपणों के बीच ऊर्जा अंतर लगभग 12 kJ/mol है। इसका मतलब है कि स्टैगर्ड संरूपण के होने की संभावना इक्लिप्स्ड संरूपण से अधिक है।

संरूपणों का परस्पर परिवर्तन

एथेन के स्टैगर्ड और इक्लिप्स्ड संरूपण कार्बन-कार्बन बंध के चारों ओर घूर्णन द्वारा परस्पर परिवर्तनीय हैं। घूर्णन के लिए ऊर्जा अवरोध लगभग 12 kJ/mol है, जिसका अर्थ है कि घूर्णन अपेक्षाकृत आसान है।

कमरे के तापमान पर, एथेन अणु लगातार कार्बन-कार्बन बंध के चारों ओर घूमते रहते हैं। इसका मतलब है कि अणु लगातार स्टैगर्ड संरूपण से इक्लिप्स्ड संरूपण में और वापस बदलते रहते हैं।

संरूपणात्मक विश्लेषण का महत्व

संरूपणात्मक विश्लेषण कार्बनिक अणुओं के गुणों को समझने के लिए महत्वपूर्ण है। किसी अणु का संरूपण उसके भौतिक गुणों, जैसे कि उसके क्वथनांक और गलनांक, को प्रभावित कर सकता है। यह उसकी रासायनिक अभिक्रियाशीलता को भी प्रभावित कर सकता है।

उदाहरण के लिए, एथेन का स्टैगर्ड संरूपण इक्लिप्स्ड संरूपण की तुलना में अधिक अभिक्रियाशील होता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि स्टैगर्ड संरूपण की ऊर्जा कम होती है और इसलिए अभिक्रिया करने की संभावना अधिक होती है।

संरूपणात्मक विश्लेषण कार्बनिक अणुओं के गुणों को समझने के लिए एक शक्तिशाली उपकरण है। इसका उपयोग अणुओं के भौतिक गुणों और रासायनिक अभिक्रियाशीलता की भविष्यवाणी करने के लिए किया जा सकता है।

साइक्लोहेक्सेन के संरूपण

साइक्लोहेक्सेन एक छह-सदस्यी चक्रीय ऐल्केन है जिसका आणविक सूत्र $\ce{C6H12}$ है। यह एक रंगहीन, ज्वलनशील द्रव है जिसकी एक विशिष्ट गंध होती है। साइक्लोहेक्सेन अध्रुवी कार्बनिक यौगिकों के लिए एक सामान्य विलायक है।

कुर्सी संरूपण

साइक्लोहेक्सेन का सबसे स्थायी संरूपण कुर्सी संरूपण है। कुर्सी संरूपण में, सभी कार्बन-कार्बन बंध स्टैगर्ड होते हैं, और हाइड्रोजन परमाणु सभी भूमध्यरेखीय स्थिति में अभिविन्यसित होते हैं। कुर्सी संरूपण को “स्टैगर्ड” संरूपण के रूप में भी जाना जाता है।

नाव संरूपण

नाव संरूपण साइक्लोहेक्सेन का एक कम स्थायी संरूपण है। नाव संरूपण में, दो कार्बन-कार्बन बंध इक्लिप्स्ड होते हैं, और हाइड्रोजन परमाणु भूमध्यरेखीय और अक्षीय दोनों स्थितियों में अभिविन्यसित होते हैं। नाव संरूपण को “इक्लिप्स्ड” संरूपण के रूप में भी जाना जाता है।

ट्विस्ट-नाव संरूपण

ट्विस्ट-नाव संरूपण साइक्लोहेक्सेन का एक कम स्थायी संरूपण है। ट्विस्ट-नाव संरूपण में, तीन कार्बन-कार्बन बंध इक्लिप्स्ड होते हैं, और हाइड्रोजन परमाणु भूमध्यरेखीय और अक्षीय दोनों स्थितियों में अभिविन्यसित होते हैं। ट्विस्ट-नाव संरूपण को “स्क्यू-नाव” संरूपण के रूप में भी जाना जाता है।

अर्ध-कुर्सी संरूपण

अर्ध-कुर्सी संरूपण साइक्लोहेक्सेन का एक कम स्थायी संरूपण है। अर्ध-कुर्सी संरूपण में, चार कार्बन-कार्बन बंध इक्लिप्स्ड होते हैं, और हाइड्रोजन परमाणु भूमध्यरेखीय और अक्षीय दोनों स्थितियों में अभिविन्यसित होते हैं। अर्ध-कुर्सी संरूपण को “लिफाफा” संरूपण के रूप में भी जाना जाता है।

साइक्लोहेक्सेन संरूपणों की सापेक्ष स्थायित्व

साइक्लोहेक्सेन संरूपणों का सापेक्ष स्थायित्व इस प्रकार है:

  1. कुर्सी संरूपण (सबसे स्थायी)
  2. ट्विस्ट-नाव संरूपण
  3. नाव संरूपण
  4. अर्ध-कुर्सी संरूपण (सबसे कम स्थायी)

कुर्सी संरूपण सबसे स्थायी संरूपण है क्योंकि इसकी ऊर्जा सबसे कम है। नाव संरूपण सबसे कम स्थायी संरूपण है क्योंकि इसकी ऊर्जा सबसे अधिक है। ट्विस्ट-नाव संरूपण और अर्ध-कुर्सी संरूपण कुर्सी संरूपण और नाव संरूपण के बीच मध्यवर्ती स्थायित्व वाले हैं।

साइक्लोहेक्सेन संरूपणों का परस्पर परिवर्तन

साइक्लोहेक्सेन संरूपण रिंग-फ्लिपिंग नामक प्रक्रिया द्वारा परस्पर परिवर्तित हो सकते हैं। रिंग-फ्लिपिंग एक ऐसी प्रक्रिया है जिसमें साइक्लोहेक्सेन वलय के कार्बन-कार्बन बंध घूमते हैं, जिससे हाइड्रोजन परमाणु भूमध्यरेखीय स्थिति से अक्षीय स्थिति में बदल जाते हैं, या इसके विपरीत। रिंग-फ्लिपिंग एक तीव्र प्रक्रिया है जो कमरे के तापमान पर होती है।

रिंग-फ्लिपिंग की दर तापमान पर निर्भर करती है। कम तापमान पर, रिंग-फ्लिपिंग